关于雇佣司机撞死人的情况，老板是否需要承担连带责任需视具体情况而定。如果司机因故意或重大过失导致事故，根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，老板需与司机共同承担交通肇事赔偿责任。这包括了对受害者的赔偿以及可能面临的法律纠纷和信用损失。
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关于老板与司机在交通事故中的责任分配问题，主要取决于事故发生时司机的行为是否涉及故意或重大过失。若司机有不当行为，老板需与司机共同承担赔偿责任；反之，则由老板单独承担赔偿。在处理此类事故时，应充分了解事故责任划分情况。
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司机在工作期间发生交通事故并导致人命损失时，老板是否需要承担责任以及如何承担责任需结合具体情况分析。如果事故是由于司机的过错导致的，老板在赔偿受害者后有权向司机追偿。在处理过程中，应与受害者进行充分协商，并考虑是否需要通过保险或其他法律手段来解决。同时，建议寻求专业的法律意见以获取更准确的指导。